Molekularna i strukturna formula fenola

Fenoli - zajedničko ime aromatskih alkohola. Na svojstva materije su slabe kiseline. Važan praktični značaj mnogi kolegama hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (formula fenol) - najjednostavniji predstavnik klase. Razmotrimo ovo više detalja.

Fenoli. Opšta formula i klasifikacija

Opće formula organskih supstanci aromatičnih alkohol, - R-OH. sama molekula fenola i CRESOLS formirana radikalni - C6H5 fenil, koji je direktno povezan na jedan ili više hidroksilnih grupa OH (hidroksilne grupe). Po njihovom broju po molekulu fenoli se svrstavaju u mono-, di- i višehidroksilni. Monohidroksilni spojevi ovog tipa su fenol i Cresol. Najčešći među višehidroksilni hydroxybenzenes - aminonaftoli koje sadrže u svom sastavu 2 spojene jezgra.

Fenola - predstavnik aromatičnog alkohola

Tekstilnih radnika fenol je bio poznat već u XVIII stoljeću: tkalje se koristi kao boja. U destilacije katrana kamenog uglja 1834. u Njemačkoj, kemičar F. Runge istakao kristala supstance sa karakterističnim slatko miris. Latinski naziv uglja - Carbo, tzv spoj karbolna kiselina (karbolna kiselina). Njemački istraživači nisu uspjeli identificirati supstancu. Fenol Molekularna formula je osnovana je 1842. O. Laurent, koji su vjerovali karbolnog derivat benzena. Za novu kiselina se koristi naziv "fenil". Sharl Zherar utvrdila da je supstanca alkohol, i nazvao ga fenola. Inicijalna aplikacije spoj - medicine, štavljenje kože, proizvodnju sintetičkih bojila. Karakteristike supstance koja se razmatra:

• Racionalno hemijsku formulu - C ₆ H ₅ OH.
• Molekularne težine od baze - i 94.11. e. m.
• Bruto formula agregata, - C ₆ H ₆ O.

Elektronski i prostorne strukture molekula fenola

Ciklički struktura benzena formule koje nudi njemački hemičar F. Kekule 1865., a nedugo prije nego što - I. Loschmidt. Naučnici imaju molekule organske materije u obliku redovnog šesterokut sa naizmjenično jednim i dvostruke veze. Prema modernim konceptima, aromatični prsten - posebna vrsta kružne strukture, pod nazivom "konjugovane obveznica".

Šest atoma ugljika testirati proces sp ² -hybridization elektron orbitale. Nisu uključeni u formiranje C-C obveznica p-elektrona oblaci preklapaju iznad i ispod ravni molekula jezgre. Postoje dva uobičajena elektronski oblak koji pokriva cijelu prsten. Fenol strukturna formula može izgledati drugačije, s obzirom na istorijski pristup na opis strukture benzena. Kako bi se naglasila karakter nezasićenih aromatskih ugljikovodika, konvencionalno smatra tri dvostruke veze koje se smenjuju sa tri jednostavna šest.

Polarizacija zbog Oxy grupu

U najjednostavnijem aromatskih ugljikovodika - benzen, C ₆ H ₆ - elektronski oblak je simetrična. fenola formula se razlikuje od jedne hidroksilne grupe. Prisustvo hidroksilne razbija simetriju koja se ogleda u svojstvima supstance. Odnos između kisika i vodika u hidroksi grupa - polarne kovalentne. Offset zajednički elektronski par na atom kisika dovodi do negativnog tome punjenja (parcijalne). Vodonik gubi elektrona i dobija parcijalne optužbe "+". Osim toga, kisika u O-H grupa je vlasnik dva nedeljeni elektronskih parova. Jedan od njih privlači elektron oblak aromatskih prstena. Iz tog razloga, komunikacija postaje polarizirano, vodik lako zamijeniti metala. Modeli dati ideju o asimetrične prirode fenola molekula.

Ima smetnje atoma u fenol

Jedan elektron oblak aromatskih jezgara u fenol molekulu reaguje sa hidroksilne grupe. Javlja se fenomen, naziv konjugacija, u kojem je atom kiseonika vlastitu par elektrona privlači hidroksi grupama od benzena sistem prstenova. Smanjenje negativnog naboja kompenziran većim polarizacije zbog O-H grupa.

Aromatskih prstena također varira elektronski sistem distribucije. To je umanjena za ugljen koji je vezan za kisik, i povećava se na najbliži tome atoma u orto pozicijama (2 i 6). Uparivanje je akumulacija naknade na njih "-". Dalje "pomak gustoće - njeno kretanje od atoma u meta-pozicije (3 i 5) na ugljen u para-položaj (4). fenol studija formula za udobnost i međusobne spojnice obično sastoji brojevima atoma u benzena prsten.

Objašnjenje fenol hemijska svojstva na osnovu njihove elektronske strukture

Procesi konjugacija aromatskih prstena i hidroksilne utjecati na svojstva i čestica i sve supstance. Na primjer, visoke gustoće elektrona u atomu u orto i para pozicija (2, 4, 6) čini C-H obveznica aromatična fenola ciklus više reaktivan. Smanjena negativni naboj od atoma ugljika u meta pozicije (3 i 5). Napad elektrofilne čestica u kemijskim reakcijama izloženi ugljika u orto i para pozicije. Brominacijom reakcija benzena promjena dogodi pod jakim grijanje i prisustvo katalizatora. Formirana monogalogenoproizvodnoe - Bromobenzene. Formula fenol omogućava supstancu da reaguje broma znatno momentalno bez grijanja smjese.

Aromatičnog prsten utiče na vezu polaritet hidroksilne grupe, napadu. Vodonik postaje fleksibilniji u odnosu na zasićene alkohola. Fenol reagira sa baze, formiranje soli - phenates. Etanol ne reaguje sa lužina, odnosno, reakcija proizvodi - ethanolates - raspadaju. Hemijski fenoli - jača kiselina od alkohola.

Predstavnici aromatičnog alkohola klase

Molekularna formula homolog fenol - Cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Supstanca u prirodnih sirovina često prati fenol, također ima antiseptički svojstva. Ostali kolegama fenola:

• Katehol (1,2-hydroxybenzene). Hemijska formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Supstanca Molekularna formula - C ₁₀ H ₇ OH. Koristi se u proizvodnji boja, lijekova, aromatična jedinjenja.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Hemijska formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Koristi se u sintetičke organske kemije i medicine.
• Vanilin osim fenolnih radikalan sadrži eter grupe i aldehid ostatka. Molekularna formula spoj - C ₈ H ₈ O _3. Vanilin se naširoko koristi kao veštačka aroma.

Formula reagens za detekciju fenola

Kvalitativno određivanje fenola može se izvesti korištenjem brom. Kao rezultat zamene reakcije beli talog tribromfenol. Katehol (1,2-hydroxybenzene) je obojena u zelenu boju u prisustvu otopljenog željezni klorid. Sa istim reagens reagira fenola i triphenol se formira imaju ljubičaste boje. Kvalitativna reakcija na Resorcinol - pojavu tamnih ljubičaste boje, u prisustvu željezni klorid. Postepeno, boja rješenja pocrni. Formula reagensa, koji se koristi za prepoznavanje određenih fenola i njegovih homologa, - FeCl ₃ (željezni klorid (III)).

Hydroxybenzene, naftol, timol - sve fenola. Opšta formula supstance kako bi se utvrdilo članstvo ovih spojeva u aromatične serije. Svi organski spojevi koji sadrže u svojim formuli fenil radikal C ₆ H _5, s kojom je hidroksi skupine su direktno povezani sa pokazuju posebna svojstva. Oni se razlikuju od alkohola se najbolje izrazio kisele prirode. U poređenju sa supstancama homologna serija benzena, fenola - aktivnije kemijski spoj.