Benzojska kiselina

Benzoična kiselina je najjednostavniji predstavnik klase karbonskih ili organskih kiselina sa hemijskom formulom C6H5COOH. Za ovo hemijsko jedinjenje može se reći da je formiran zamenom jednog atoma vodonika prikačenog na atom ugljenika benzenskog prstena sa karboksilnom grupom.

Benzoeva kiselina, po izgledu, je bezbojna kristalna čvrsta gustina 1,27 g / cm3 i molarna masa 122,1 g / mol. Tačka topljenja C6H5COOH je 122,41 ° C, a tačka ključanja je 249,2 ° C. U 1 litru vode, 2.9 g C6H5COOH može se rastvoriti. Kiselost je 4.202, indeks refrakcije je 1.5397.

Ime potiče od benzojeve smole, iz kojeg je, u 16. veku (prvi opisao Nostradamus 1556, a potom i Blaise de Vigenère 1596. godine), supstanca je prvo izolovana sublimacijom. Dugo vremena ovo prirodno jedinjenje je ostalo jedini izvor kiseline.

1832. godine lekar J. Liebich je prvi opisao strukturu benzoeve kiseline, a 1875. godine njemački fiziolog Ernst Leopold Zalkovsky istražio je svoje antimikotično i antiseptično svojstvo. Solovi se koriste kao konzervansi hrane, a sama benzoeva kiselina je važna sirovina za sintezu mnogih drugih organskih jedinjenja. Mnoge domaćice još uvek koriste jedinstvene sposobnosti ove karbonske kiseline za dugotrajno čuvanje brusnica bez dodatnih konzervansa (čak i bez dodavanja šećera) ili posebnih postupaka liječenja.

Estri i soli benzojeve kiseline su poznati kao benzoati. Kvalitativne karakteristike aromatičnih jedinjenja i karboksilnih kiselina kombinuju benzojsku kiselinu. Njegove hemijske osobine određuju prisustvo aromatičnog prstena i karboksilne grupe.

Aromatični prsten se karakteriše elektrofilnim supstitucionim reakcijama uglavnom za treći atom ugljenika, čija je lokacija određena u odnosu na karboksilnu grupu.

Druga shema reakcije supstitucije prolazi na mestu vodonika u karboksilnoj grupi i nastavlja sporije.

Sve reakcije navedene za karboksilne kiseline su takođe karakteristične za C6H5COOH.

Zbog jedinstvenih antiseptičkih i antifungalnih svojstava, benzoična kiselina se koristi za konzerviranje. Koristi se kao serija aditiva za hranu E210-E213. Benzoična kiselina blokira rad enzima i metabolizam štetnih jednoćelijskih organizama. Zbog svoje akcije potiskuje se rast kvasaca, plesni i mnogih patogenih bakterija. Koristi se benzojska kiselina ili njegove natrijumove, kalijumove ili kalcijumove soli.

Supstanca je sposobna pokazati antimikrobni efekat samo u kiselim prehrambenim proizvodima. Ako je pH unutar ćelija manji ili jednak 5, anaerobna fermentacija glukoze će se smanjiti za 95%. Efikasnost kiseline i benzoata zavisi od pH hrane. Sokovi od voća (koji sadrže limunsku kiselinu), pjenušavajuća pića (sadrže CO2), bezalkoholna pića (sadrže fosfornu kiselinu), kiselina (sirćetna kiselina) ili druge kisele hrane se čuvaju kiselinom i njegovim solima. Optimalne koncentracije tokom očuvanja hrane kreću se od 0,05 do 0,1%.

Na bazi toluena, benzoična kiselina najčešće se sintetizuje. Njegova priprema se nastavlja prema šemi reakcije oksidacije metilbenzena s kalijum permanganatom. Na komercijalnoj osnovi, ovo jedinstveno organsko jedinjenje se proizvodi zbog parcijalne oksidacije toluena sa kiseonikom. Proces se odvija na specijalnom katalizatoru. Za laboratorije, benzoična kiselina je jeftin i pristupačan reagens. Za sve sinteze, može se prečistiti rekristalizacijom iz vodenog rastvora. U ovom slučaju koristi se osobina visoke rastvorljivosti u toploj vodi i slabe rastvorljivosti u hladnoj vodi.

Benzoična kiselina se široko koristi kao konzervans prehrambenih proizvoda, u medicini i organskoj sintezi: proizvodi različite organske supstance, uključujući boje. Takođe se koristi u hemijskoj industriji ili u praksi analitičkih laboratorija.