Kvalitativne reakcije na fenol. Priprema fenola: reakcije

Carbolic acid - jedno od imena fenola, ukazujući na njegovo posebno ponašanje u hemijskim procesima. Ova supstanca je lakša od benzena i ulazi u reakciju nukleofilne supstitucije. Kiselinska svojstva jedinjenja se objašnjavaju pokretnošću atoma vodonika u hidroksilnoj grupi koja se vezuje za prsten. Istraživanje strukture molekula i kvalitativne reakcije na fenol omogućavaju klasifikaciju supstanci kao aromatičnih jedinjenja - derivata benzena.

Fenol (hidroksibenzen)

Godine 1834. nemački hemičar Runge izolovao je karbolnu kiselinu iz katrana uglja, ali nije uspela da dešifruje svoj sastav. Kasnije su drugi istraživači predložili formulu i pripisali novo jedinjenje aromatičnim alkoholima. Najjednostavniji predstavnik ove grupe je fenol (hidroksibenzen). U čistoj formi, ova supstanca je providni kristal sa karakterističnim mirisom. U vazduhu, boja fenola se može promeniti, postati ružičasta ili crvena. Aromatični alkohol karakteriše slaba rastvorljivost u hladnoj vodi i dobro u organskim rastvaračima. Fenol se topi na temperaturi od 43 ° C. To je toksično jedinjenje, kada stane na kožu uzrokuje teške opekotine. Aromatični deo molekula predstavlja radikalan fenil (C6H5-). Kiseonik hidroksilne grupe (-OH) je vezan direktno na jedan od atoma ugljenika. Prisustvo svake čestice dokazuje odgovarajuću kvalitativnu reakciju na fenol. Formula koja prikazuje ukupan sadržaj atoma hemijskih elemenata u molekulu - C6H6O. Struktura odražava strukturne formule koje uključuju ciklus Kekule i funkcionalnu grupu - hidroksil. Vizuelna reprezentacija molekula aromatičnog alkohola je obezbeđena modelima sferičnog štapa.

Karakteristike strukture molekula

Povezivanje jezgra benzena i OH grupe određuje hemijske reakcije fenola sa metalima, halogenima i drugim supstancama. Prisustvo atoma kiseonika povezano sa aromatskim ciklusom dovodi do redistribucije gustine elektrona u molekulu. O-H veza postaje polarna, što dovodi do povećanja pokretljivosti vodonika u hidroksilnoj grupi. Proton se može zameniti metalnim atomima, što ukazuje na kiselost fenola. Zauzvrat, OH grupa povećava reaktivnost benzenskog prstena. Delokalizacija elektrona i sposobnost elektrofilne supstitucije u jezgru povećavaju se. Ovo povećava pokretljivost atoma vodonika povezanih sa ugljenikom u orto- i para pozicijama (2, 4, 6). Ovaj efekat je posledica prisustva donatora elektronske gustine - hidroksilne grupe. Zbog svog uticaja, fenol je aktivniji od benzena u reakcijama sa određenim supstancama, a novi supstituenti su orjentisani i para položaji.

Acidic properties

U hidroksilnoj grupi aromatičnih alkohola, atom kiseonika stiče pozitivnu naplatu, što oslabi svoju vezu sa vodonikom. Oslobađanje protona je olakšano, pa se fenol ponaša kao slaba kiselina, ali jači od alkohola. Kvalitativne reakcije na fenol uključuju litmus test, koji menja boju od plave do roze u prisustvu protona. Prisustvo atoma halogena ili nitro grupa vezanih za benzen prsten dovodi do povećanja aktivnosti vodonika. Efekat se primećuje u molekulima nitro derivata fenola. Smanjuje kiselost takvih supstituenata kao amino grupa i alkil (CH3-, C2H5- i drugi). Za jedinjenja koja kombinuju benzenski prsten, hidroksil grupu i metil radikal u svom sastavu, uključuje se krezol. Njegova svojstva su slabija od karbolične kiseline.

Reakcija fenola sa natrijumom i alkalijama

Kao i kiseline, fenol interaguje sa metalima. Na primer, reaguje sa natrijumom: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Formira se natrijum fenolat, a gasovi vodonika se oslobađaju. Fenol reaguje sa rastvorljivim bazama. Postoji reakcija neutralizacije formiranjem soli i vode: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Sposobnost davanja vodonika u hidroksilnoj grupi fenola je niža nego kod većine neorganskih i karboksilnih kiselina. Udaljava ga od soli čak i rastvorenih u vodi ugljen-dioksid (ugljenična kiselina). Jednačina reakcije: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakcije benzenovog prstena

Aromatična svojstva nastaju usled delokalizacije elektrona u jezgru benzena. Vodonik iz prstena se zamenjuje atomi halogena, nitro grupa. Sličan proces u molekulu fenola je lakši nego u benzenu. Jedan primer je bromiranje. Halogen deluje na benzenu u prisustvu katalizatora, dobija se bromobenzen. Fenol reaguje sa bromnom vodom pod normalnim uslovima. Kao rezultat interakcije formira se bijeli precipitat 2,4,6-tribromofenola, čiji izgled omogućava izdvajanje testne supstance iz sličnih aromatičnih jedinjenja. Bromiranje je kvalitativna reakcija na fenol. Jednačina: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Drugi proizvod reakcije je vodonik bromid. Kada fenol reaguje sa razblaženom azotnom kiselinom , dobijaju se nitro derivati. Proizvod reakcije sa koncentriranom azotnom kiselinom - 2,4,6-trinitrofenol ili pikrinskom kiselinom je od velike praktične važnosti.

Kvalitativne reakcije na fenol. Lista

U interakciji supstanci dobijaju se određeni proizvodi, što nam omogućava uspostavljanje kvalitativnog sastava početnih supstanci. Brojne boje reakcije ukazuju na prisustvo čestica, funkcionalnih grupa, što je pogodno za hemijsku analizu. Kvalitativne reakcije na fenol dokazuju prisustvo u molekulu supstance aromatičnog prstena i OH grupe:

1. U rastvoru fenola plavi litmus papir postaje crven.
2. Reakcije na boje na fenolima se takođe sprovode u slabom alkalnom mediju sa diazonijum solima. Formirane su žute ili narandžaste azo boje.
3. Reaguje sa bromnom vodom braon boje, pojavljuje se beli talog tribromofenola.
4. Kao rezultat reakcije sa rastvorom željeznog hlorida dobija se ferik-fenoksid - supstanca plave, ljubičaste ili zelene boje.

Priprema fenola

Proizvodnja fenola u industriji ide u dve ili tri faze. U prvoj fazi, kumen (trivijalno ime izopropilbenzena) se dobija iz propilena i benzena u prisustvu aluminijum hlorida . Friedel-Crafts jednačina reakcije: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzen i propilen u omjeru 3: 1 prenose se preko kiselog katalizatora. Sve češće, umesto tradicionalnog katalizatora - aluminijum hlorida - ekološki prihvatljivi zeoliti. U završnoj fazi se vrši oksigenizacija u prisustvu sumporne kiseline: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenoli se mogu dobiti od uglja destilacijom, posrednici u proizvodnji drugih organskih supstanci.

Upotreba fenola

Aromatični alkoholi se široko koriste u proizvodnji plastike, boja, pesticida i drugih supstanci. Proizvodnja karbolne kiseline iz benzena je prvi korak u razvoju više polimera, uključujući polikarbonate. Fenol reaguje sa formaldehidom, dobijaju se fenol-formaldehidne smole.

Cikloheksanol služi kao sirovina za proizvodnju poliamida. Fenoli se koriste kao antiseptici i dezinfekciona sredstva u dezodoransima, losionima. Koristi se za proizvodnju fenacetina, salicilne kiseline i drugih lekova. Fenoli se koriste u proizvodnji smola, koji se koriste u električnim proizvodima (prekidači, utičnice). Koriste se i za pripremu azo boje, na primer fenilamin (anilin). Pikrinska kiselina, koja je nitro derivat fenola, koristi se za bojenje tkanina, čineći eksploziv.