Koje su tipične reakcije za alkani

Svaka klasa hemijskih jedinjenja mogu izložiti svojstva zbog svoje elektronske strukture. Za alkana tipična izmjena reakcija, dekolteu ili molekularne oksidacije. Svi hemijski procesi imaju svoje posebno toka, koji će se dalje raspravljati.

Što je alkana

Ovo zasićenih ugljikovodika spojeva, koji su poznati kao parafin. Ove molekule se sastoje od samo atoma ugljika i vodika, linearni ili razgranati aciklički lanac u kojem postoji samo jedan spoj. S obzirom na karakteristike klase, možete izračunati kakva bi bila reakcija karakteristika alkana. Oni slušaju formulu za cijeli razred: H _{2n + 2} C _n.

hemijska struktura

Parafin molekula se sastoji od atoma ugljenika izlaže sp ³ hibridizacije. Oni sve četiri valentne orbitale imaju isti oblik, energija i pravac u prostoru. Veličina ugao između energetski nivo od 109 ° i 28 '.

Prisustvo jednostrukih veza u molekuli određuje ono što su reakcije karakteristične alkana. Sadrže σ-spoj. Komunikacija između ugljikovih je nepolarne i slabo polarizuju, to je nešto duži od C-H. Isto tako, gustoća elektrona smjene na atom ugljenika je najviše elektronegativan. Rezultirajući spoj se odlikuje C-H niske polariteta.

Zamjena reakcija

parafina materije klase imaju nisku kemijske aktivnosti. To se može objasniti snagom veza između C-C i C-H, koji je teško razbiti zbog ne-polaritet. Osnovu njihovog uništenja je homolitičkim mehanizam, pri čemu slobodnih radikala tip uključeni. To je razlog zašto su alkani odlikuje izmjenu reakcije. Takve supstance su u stanju da komuniciraju sa molekula vode ili iona u naboja.

Oni su rangirani slobodnih radikala supstitucije u kojima su atomi vodonika zamijenjen halogene elemente ili drugih aktivnih grupa. Ove reakcije uključuju procese koji se odnose na halogenation, sulfochlorination i nitrovanja. Ovi dovesti u pripremi Alkan derivata. Osnovi reakcije supstitucije putem slobodnih radikala mehanizam su glavni tip tri faze:

1. Proces počinje sa nukleacije pokretanje ili lanac, u kojem se formiraju slobodnih radikala. Katalizatori su izvori ultraljubičastog svjetla i grijanje.
2. Onda razvija lanac u kojem uzastopnih aktivne čestice koje interakcije sa neaktivnim molekula. Je njihovo pretvaranje u molekule i radikali, respektivno.
3. Završni korak će prekinuti lanac. Postoji rekombinacije ili nestanak aktivnog čestica. Tako prestaje razvoj lančane reakcije.

Proces halogenation

Ona se zasniva na mehanizmu radikalnog tipa. Alkan halogenation reakcija odvija zračenjem sa ultraljubičasto zračenje i grijanje mješavina halogena i ugljikovodika.

Sve faze procesa su predmet pravilo da navedeno Markovnikov. Navodi se da prolazi kroz zamenu halogena, posebno vodika, koji pripada hidrogeniranih ugljen. Halogenation se odvija u sledećim redom: od primarne do tercijarne atom ugljenika.

Proces se odvija bolje u Alkan molekula s dugom glavni lanac ugljikovodika. To je zbog smanjenja jonizujućeg energije u tom pravcu, supstancu lakše Cepane elektrona.

Primjer je kloriranje metana molekula. Djelovanjem ultraljubičastog zračenja uzrokuje cijepanje hlora radikalni vrsta koja izvrši napad na Alkan. Odvajanje javlja i formiranje atoma vodika H ₃ C · ili metil radikal. Takva čestica, s druge strane, napadaju molekularne klora, što je dovelo do uništenja njegove strukture i formiranje nove kemijske.

U svakoj fazi procesa izmjena se obavlja samo jedan atom vodonika. U halogenation reakcija alkana dovodi do postepenog formiranja hlormetanovoy, dihlormetan i trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekula.

Shematski, proces je kako slijedi:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Za razliku od kloriranje metana molekula nosi takav proces sa drugim alkana karakteriše dobiti supstanci koje imaju supstitucije vodonik nije jedan atoma ugljenika, au nekoliko. Njihova kvantitativni odnos povezana sa pokazateljima temperature. U hladnim uvjetima, smanjenje stope formiranja derivata sa tercijarnim, sekundarne i primarne strukture.

Sa porastom temperature meta brzina formiranja takvih spojeva izravnamo. U procesu halogenation postoji uticaj statički faktor koji ukazuje na različite vjerojatnost sudara radikalne sa atomu ugljenika.

Proces halogenation jodom ne dođe pod normalnim uvjetima. Potrebno je stvoriti posebnim uslovima. Kada je izložen metana odvija u skladu halogena pojava jodovodonik. On ima učinak na metil jodida kao rezultat ističu početno reaktanata metana i jod. Takva reakcija se smatra reverzibilna.

Wurtz reakcija alkana

To je metoda za dobijanje ugljikovodika sa zasićenim simetrične strukture. Kao reaktanti se koriste natrijev metal, alkil bromidi ili alkil kloridi. Uz njihovu interakciju pripremljen natrij halogena i povećane lanac ugljikovodika koji je zbir dva ugljovodonika radikala. Shematski, sinteza je kako slijedi: R-CL + CL-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reakcija alkana je moguća samo ako je halogena u molekuli su u osnovnoj atoma ugljenika. Npr CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Ako se tijekom igre galogenuglevodorododnaya mješavina dva jedinjenja, u kondenzaciju tri različita lanca formiran proizvod. Primjer ove reakcije mogu poslužiti kao natrijev Alkan interakciju sa hlorometani i hloretanom. Izlaz je mješavina koja se sastoji butan, propan i etana.

Osim toga natrij, moguće koristiti i druge alkalni metali, koji uključuju litij ili kalij.

proces sulfochlorination

To se naziva i Reed reakcije. Ona radi na principu slobodnog zamjenu. Ova vrsta reakcije je tipično za alkana akciji od mješavine sumpor-dioksida i molekularne hlora u prisustvu ultraljubičastog zračenja.

Proces počinje pokretanje mehanizma lanca, pri čemu je hlor dobijenih od dva radikala. Jedan napad Alkan koji dovodi do alkil čestica i molekula hlorovodonik. Od ugljikovodika radikalni priložiti sumpor dioksida kompleksa čestica. Za stabilizaciju snimanje javlja jedan atom hlora iz druge molekule. Konačni materijal je Alkan sulfonil klorida, se koristi u sintezi površinski aktivnih spojeva.

Shematski, proces izgleda ovako:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RZS _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Procese povezane sa nitrovanja

Alkana reaguju sa dušične kiseline u otopini 10% i uz tetravalent azot oksida u plinovitom stanju. Uslovi njegovog nastanka je visoke vrijednosti temperature (oko 140 ° C) i vrijednosti niskog pritiska. Na izlazu proizvodi nitroalkanes je.

Proces slobodnih radikala tipa nazvana po naučniku Konovalov, otvorio sinteza nitrovanja: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mehanizam dekolte

Za tipične Alkan dehidratacija i pukotina. Molekula metana prolazi kroz kompletan termičko razlaganje.

Osnovni mehanizam od gore navedenih reakcija je cijepanjem atoma iz alkana.

dehidratacija proces

Odvajanja atoma vodonika na ugljen kostur parafina, osim metana se dobijaju nezasićenih spojeva. Takve kemijske reakcije testiranih na visokoj temperaturi (400 600 ° C) i pod djelovanjem akceleratora kao platina, nikal, alkani hrom oksida i aluminija.

Ako sudjelovati u reakciji etana ili propana molekula, a zatim svoje proizvode će Ethene ili propen sa jednom dvostrukom vezom.

Je dehidratacija od četiri ili pet-ugljen skelet dobiti dien spoj. Od formirana butan-1,3 butadien i 1,2-butadien.

Ako su prisutni u reakciji supstance sa 6 ili više atoma ugljika, i benzena se formira. Ima aromatični prsten sa tri dvostruke veze.

Procesa vezanog uz raspadanje

Pod visokim temperatura reakcije alkana može proći sa ugljen obveznicama jaz i formiranje aktivnih vrsta radikalnog tipa. Takvi procesi se nazivaju pukotine ili pirolize.

Grijanje reaktanata na temperaturama višim od 500 ° C, rezultati u razgradnje molekula u kojima se formiraju složene smjese alkil-tipa radikala.

Obavljanje pod snažnim grijanje pirolize alkana u dužini lanca ugljen zbog dobiti zasićenih i nezasićenih spojeva. To se zove termo pukotina. Ovaj postupak se koristi sve do sredine 20. stoljeća.

Nedostatak je da dobije ugljikovodika s niskim oktanskog broja (manje od 65), tako da je zamijenjen pucanje katalizator. Proces se odvija na temperaturama koje su ispod 440 ° C, a pritisci manje od 15 atmosfera, u prisustvu alkana aluminosilikat akcelerator puštanje imaju razgranata struktura. Primjer je pirolize metana: 2 kanala ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Formirani acetilen i molekularne vodonika tokom reakcije.

Molekula može biti podvrgnut metan konverzije. Da bi se to reakcija zahtijeva vode i nikla katalizator. Izlaz je mješavina ugljen-monoksida i vodika.

oksidacije

Hemijske reakcije koje su tipične Alkan u vezi sa uticajem elektrona.

Ne postoji auto-oksidacije parafina. To uključuje slobodnih radikala mehanizam oksidacije zasićenih ugljikovodika. Tokom reakcije, tečna faza Alkan hidroperoksid dobiti. U početku parafin molekula reagira s kisikom u dodijeljena aktivnom radikala. Zatim, alkil čestica u interakciji drugi molekula O _2, dobila ∙ ROO. S obzirom da je peroksidni radikal masnih kiselina je kontaktirao Alkan molekula, a zatim pušten hidroperoksid. Primjer je autooxidation etana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Za Alkan karakterizira reakcija izgaranja koji su uglavnom kemijska svojstva, u određivanju sastava goriva. Oni su oksidativni u prirodi s emisijom topline: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Ako se proces posmatra u malu količinu kisika, krajnjeg proizvoda može biti dvovalentan ugljen ili ugljen-monoksid, koji je određen koncentracija O _2.

U oksidacije alkana pod uticajem katalitičke tvari i zagrijava na 200 ° C se dobijaju alkohol molekula, aldehid ili karboksilne kiseline.

PRIMJER etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (acetaldehid i voda)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2 kanala ₃ COOH + 2H ₂ O (etanska kiseline i vode).

Alkana može se oksidira pod djelovanjem cikličkih peroksida tročlani. Ovo uključuje dimetil dioxirane. Rezultat je oksidacije molekula parafina alkohola.

Predstavnici parafina ne odgovaraju na KMnO ₄ ili kalijum permanganat, kao i brom vode.

izomerizacije

Na alkana karakterizira tip supstitucije reakcije sa elektrofilne mehanizma. Ovo se odnosi izomerizacije lanca ugljika. Katalizira ovom procesu aluminij klorid, koji reagira sa zasićenom parafina. Primjer je izomerizacije butana molekula, što je za 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proces aroma

Zasićene supstanci u kojem je glavni ugljen lanac sadrži šest ili više atoma ugljika, sposoban za obavljanje dehydrocyclization. Za kratko molekule nisu karakteristične za ovu reakciju. Rezultat je uvijek šestočlani prsten kao cikloheksan i derivata.

U prisustvu reakcije akceleratora, i prolazi dalje dehidratacija prenamjene u stabilnije benzena prsten. Javlja pretvaranje aciklički ugljikovodici u aromata ili arene. Primjer je dehydrocyclization heksana:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cikloheksan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzen).