Halogenirani ugljikovodici: pribavljanje, hemijska svojstva, upotreba

Ugljikovodici - vrlo veliku klasu spojeva koji se odnose na organski. Oni uključuju nekoliko velikih grupa supstanci, među kojima su gotovo svi nalazi široku primjenu u industriji, život, priroda. Od posebnog značaja su halogenirani ugljikovodici, čemu će biti riječi u članku. ne samo da imaju veliku komercijalnu vrijednost, ali i važan sirovina za mnoge kemijske sinteze, pripremu lijekova i drugih važnih spojeva. Posebnu pažnju na njihovu molekularnu strukturu, svojstva i druge karakteristike.

Halogenirani ugljikovodici: opće karakteristike

Sa stanovišta hemije, za ovu klasu spojeva uključuju sve one ugljikovodika u kojima su jedan ili više atoma vodonika zamijenjena jednom ili drugom halogena. Ovo je vrlo široka kategorija supstanci, jer su od velike industrijske važnosti. Unutar relativno kratkom vremenskom periodu ljudi su naučili sintetizirati gotovo sve halogenirani ugljikovodici, čija upotreba je potrebno u medicini, kemijskoj industriji, prehrambenoj industriji i svakodnevnom životu.

Osnovni metod pripremanja ovih jedinjenja - sintetički put u laboratoriju i industriji, kao iu prirodi gotovo nijedan od njih se ne javlja. Zbog halogene su visoko reaktivni. To u velikoj mjeri određuje njihovu primjenu u kemijskoj sintezi kao srednji proizvoda.

Kao predstavnici halogeniranih ugljikovodika imaju mnogo, da ih klasificirati prema različitim kriterijima. Osnova leži i na strukturu i mnoštvo kola veze, a razlika u atome halogena i mjesto njihove lokacije.

Halogenirani ugljikovodici: Klasifikacija

Prvi utjelovljenje odvajanja zasniva se na opšte prihvaćenim principima koji se odnose na sve organskih spojeva. Klasifikacija se temelji na razlici u vrsti ugljenika lanca, njegova sezonalnosti. Na osnovu toga davati:

• ograničavajući halogenovane ugljikovodika;
• nezasićenih;
• aromatičan;
• alifatski;
• aciklički.

Sljedeći razdvajanje se temelji na atom halogena i njegovim kvantitativnim sadržaj u molekulu. Dakle, oslobađanje:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye i tako dalje.

Ako govorimo o halogena, a zatim naziv podgrupe sastoji se od dvije riječi. Na primjer, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken i tako dalje.

Također, postoji još jedan utjelovljenje klasifikacije, koje su razdvojene poželjno halogeni zasićenih ugljikovodika. Ovo je broj atoma ugljenika na koji je priključen halogena. Dakle, oslobađanje:

• primarni derivati;
• srednje;
• tercijarne, i tako dalje.

Svaki pojedinac predstavnik može se rangiraju prema svim pokazateljima i da se utvrdi puna mesto u sistemu organskih spojeva. Na primjer, spoj sa sastavom CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ se može klasificirati kao. Ovo nije ograničenje alifatski trihlorproizvodnoe pentena.

molekularnu strukturu

Prisustvo atoma halogena ne može a da ne utiče i na fizičke i hemijske osobine, i opće strukture molekula. Opća formula za ovu klasu spojeva je obrasca R-Hal, gdje je R - ugljovodonika radikalni bez ikakvog strukture, i Hal - atom halogena, jedna ili više. Komunikacija između ugljika i halogena jako polarizirani, pri čemu je molekula u cjelini teži da dva efekta:

• negativan induktivitet;
• mesomeric pozitivan.

Evo, od kojih je prvi je znatno jači, tako da je Hal atom uvijek pokazuje svojstva elektrona-povlači supstituent.

U svim drugim strukturnim karakteristikama molekula se ne razlikuju od onih konvencionalnih ugljikovodika. Svojstva objasnio strukturu i lanac grananja, broj atoma ugljika, aromatičnih karakteristike sile.

Posebnu pažnju treba nomenklatura halogeniranih ugljikovodika. Kako će se zvati data vezu? Da biste to učinili, morate slijediti nekoliko pravila.

1. lanac numeracije počinje sa ivice na koje se bliže je atom halogena. Ako postoji bilo više obveznica, odbrojavanje počinje s njom, a ne s supstituenti elektron-povlačenje.
2. Ime Hal je navedeno u prefiksa, također treba navesti broj atoma ugljenika iz kojih se polazi.
3. Završni korak je s obzirom na ime glavnog lanca atoma (ili prsten).

Primjer takve nazive: CH ₂ = CH-CHkl _{od 2} - 3-DIHLOROPROPEN-1.

Ime se može dati i racionalno nomenklature. U ovom slučaju, radikalni izgovoriti ime, a zatim - sa sufiksom -ID halogena. Primjer: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propil bromida.

Kao i druge klase organskih spojeva, halogenirani ugljikovodici su od posebnog strukture. Ovo omogućava mnogi članovi imenovati istorijskog imena. Na primjer, halotan CF ₃ CBrClH. Dostupnost tri halogena u molekulu daje posebna svojstva supstance. Koristi se u medicini, tako da je češće koriste istorijske imena.

sintetičke metode

Metode za pripremu halogeni ugljikovodici su prilično različiti. Postoji pet osnovnih metoda sinteze ovih jedinjenja u laboratoriji i industriji.

1. Halogenation normalne strukture konvencionalnih ugljikovodika. General reakcija shema: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Karakteristike procesa su: hlor i brom sigurni da UV zračenja, reakcija sa jod je praktično nemoguće ili veoma sporo. Od interakcija fluor je previše aktivan, pa koriste aktivni halogene u svom čistom obliku ne može. Osim toga, u halogenation aromatičnih derivata potrebno koristiti posebne katalizatori procesa - Lewis kiseline. Na primjer, željezo klorid ili aluminija.
2. Priprema halogenih ugljikovodika se također provodi gidrogalogenirovaniya. Međutim, ovaj početni spoj mora biti nezasićenih ugljikovodika. Primjer: R = RR + HHal → RR-RHal. U većini sličnih elektrofilne dodatak se koristi za dobijanje chloroethene ili vinil klorida, jer spoj je važan sirovina za industrijsku sinteze.
3. Efekti na gidrogalogenov alkohola. Opšti oblik reakcije: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. U aspekt obavezno prisustvo katalizatora. Primjeri procesa akceleratora koji se mogu koristiti: fosfor kloridi, sumpor, cink ili željezo, sumporna kiselina, rješenje od cink hlorida u solne kiseline - Lucas reagens.
4. Dekarboksilacija kiselina soli u oksidaciono sredstvo. Drugo ime za metodu - reakcija Borodin-Hunsdikkera. Suština se sastoji u dekolteu molekula ugljičnog dioksida od srebra derivata karboksilnih kiselina kada su izloženi oksidaciono sredstvo - halogena. Kao rezultat toga, halogenirani ugljikovodici se formiraju. Reakcije uglavnom su kako slijedi: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sinteza galoformov. Drugim riječima, prijem trigalogenproizvodnyh metana. Najlakši način da ih proizvedu - izloženost rješenje aceton alkalne halogene. Kao rezultat toga, tu je i formiranje galoformnyh molekula. Sintetiziran na isti način u industriji halogeni aromatskih ugljikovodika.

Posebnu pažnju treba obratiti na sintezu nezasićenih predstavnika ove klase. Osnovni metod - je uticaj na alkini živu soli i bakra u prisustvu halogena, što rezultira u proizvodu sa dvostrukom vezom u lancu.

Halogenirani aromatski ugljikovodici dobiveni halogenation reakcije arena ili alkylarene bočnog lanca. To su važni industrijski proizvodi, jer se koriste kao insekticidi u poljoprivredi.

fizičke osobine

Fizičke osobine halogenirani ugljikovodici su direktno zavisi od strukture molekula. Na temperaturi ključanja i topljenja agregatno stanje utjecati na broj atoma ugljika u lancu, a moguće grane u stranu porciju. Što više, brojke su veće. U principu možemo karakterizirati fizički parametri na nekoliko mjesta.

1. Izgled: prvo niže predstavnika - plinovi, nakon C ₁₂ - tekućina iznad - čvrstog tijela.
2. Imaju oštar neugodan specifičan miris, gotovo svi predstavnici.
3. Vrlo slabo topljiv u vodi, ali za sebe - odlično otapala. Organski spojevi su rastvorene vrlo dobro.
4. Kipuće i topljenja porasta temperature sa sve većim brojem atoma ugljika u glavnom lancu.
5. Svi priključci, osim fluora derivata, teže od vode.
6. Što više grana u glavnom lancu, to je niža vrelišta supstance.

Teško prepoznati mnoge slične zajedničke karakteristike, jer predstavnici variraju u sastavu i strukturi. Stoga, bolji rezultat vrijednosti za svaki pojedinačni spoj ove serije ugljikovodika.

kemijska svojstva

Jedan od najvažnijih parametara koji se moraju uzeti u obzir kemijske reakcije industrije i sinteze su kemijska svojstva halogenih ugljikovodika. Oni nisu isti za sve članove, jer postoje brojni razlozi za razliku.

1. Struktura lanca ugljika. Najlakši način supstitucije reakcije (nukleofilne tip) dolaze iz sekundarne i tercijarne alkil halogenida.
2. tip halogena je također važno. Komunikacija između ugljika i Hal je jako polarizirani, te da pruža jednostavan ruptura da oslobodi slobodnih radikala. Međutim, najlakši način za komunikaciju je rastrzan između jod i ugljen zbog prirodnih promjena (smanjenje) u vezivanja energije u seriji: F-Cl-BR-ja.
3. Prisustvo aromatičnih radikalnih ili višestruke veze.
4. Struktura i grananje radikalne.

U principu, to je najbolje da se alkil halogenida reagirati upravo nukleofilne supstitucije. Nakon atom ugljenika nakon rupture zbog halogene koncentriran djelomično pozitivan naboj. Ovo omogućava da se radikalni u cjelini da postane akceptor eletronootritsatelnyh čestica. Na primjer:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- i drugi.

To objašnjava činjenicu da od halogeniranih ugljikovodika može ići na gotovo bilo koje klase organskih spojeva potrebno je samo da odaberete odgovarajući reagens koji će omogućiti željenu funkcionalnost.

U principu se može reći da je kemijska svojstva halogeniranih ugljikovodika su u mogućnosti da se uključe u sljedećim interakcijama.

1. Sa nukleofilne čestice različite vrste - supstitucije reakcije. Rezultat može imati: alkoholi, eteri, esteri, nitro-jedinjenja, amini, nitrili, karboksilne kiseline.
2. Eliminacija reakciju ili dehydrohalogenation. Kao rezultat alkoholni rastvor alkalnih halogenida molekula se odvoji. Nastali alken, niske molekularne težine nusproizvode - i slane vode. Primjer reakcije: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Ovi procesi - jedan od glavnih metoda za sintezu alkena važno. Proces je uvijek u pratnji visokih temperatura.
3. Priprema alkana normalna struktura Wurtz metoda sinteze. Suština reakcija sastoji u razotkrivanju halo-polako ugljikovodika (dva molekula) natrij metala. Koliko snažno elektropozitivan ion, natrij prihvata atoma halogena iz baze. Kao rezultat toga, objavio ugljikovodika radikali su zatvorene između obveznica, Alkan formiranje novih struktura. Primjer: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Sinteza kolegama od aromatskih ugljikovodika po Friedel-Crafts reakcije. Suština procesa - podvrgavanja haloalkyl benzena u prisustvu aluminij klorida. Kao rezultat supstitucije reakcije toluen i formiranje hlorovodonik. U tom slučaju je potrebno prisustvo katalizatora. Osim benzena na ovaj način mogu se oksidira i njegovih homologa.
5. Priprema Grenyara tečnost. Ovaj reagens je halo-polako ugljikovodika sa magnezij ion u sastavu. U početku je izvršio utjecaj magnezija metala u zrak derivat haloalkyl. Rezultat je kompleksan spoj opće formule RMgHal, iz Grenyara reagens.
6. svođenje na Alkan (alkena, Arene). Izvodi pod djelovanjem vodika. Rezultat je ugljovodonika i nusproizvod - vodonik halogena. Primjer opći oblik: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Ovo je osnovna interakcija, što vrlo lako može ući halogenirani ugljikovodici različite strukture. Naravno, tu su i specifične reakcije, koje treba uzeti u obzir za svaki zastupnik.

izomer molekula

Isomeria halogenirani ugljikovodici - potpuno prirodni fenomen. Poznato je da što više atoma ugljika u lancu, što je veći broj izomernih oblika. Osim toga, nezasićene predstavnici imaju višestruke veze, koji također postaje uzrok izomera.

Dva glavna sorte ovog fenomena za ovu klasu spojeva se mogu prepoznati.

1. Isomeria radikalna i ugljen kostur glavnog lanca. To se može pripisati poziciju višestruke veze, ako je prisutna u molekulu. Kao i kod jednostavnih ugljikovodika, iz trećeg predstavnika formula može snimati spojevi koji ima iste molekularne ali različite strukturne formular izraz. Osim toga, broj izomernih oblika za red veličine veći od odgovarajućeg alkana (alkeni, alkini, Arenes i tako dalje) halogenih ugljikovodika.
2. Položaj halogenih u molekulu. Njegova broj sjedište naznačeno u naslovu, čak i ako se promjene samo jedan, svojstva tih izomera će biti sasvim drugačija.

Prostorni isomeria ovdje ne govorimo, jer atoma halogena čine to nemoguće. Kao i kod svih drugih organskih spojeva u haloalkyls izomeri razlikuju se ne samo u strukturi, već i fizičke i kemijske karakteristike.

Derivati nezasićenih ugljikovodika

Takve spojeve, naravno, mnogo. Međutim, mi smo zainteresirani za halogenirani nezasićenih ugljikovodika. Oni se mogu podijeliti u tri glavne grupe.

1. Vinil - kada je Hal atom nalazi neposredno na atomu ugljenika više obveznica. PRIMJER molekula CH ₂ = CCL _2.
2. Sa izolovanim poziciju. Je atom halogena i više obveznica se nalazi u suprotnim dijelovima molekula. Primjer: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Alil derivata - atom halogena dvostruke veze se nalazi preko jednog atoma ugljenika, koji se čuva u alfa položaju. Primjer: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Od posebnog značaja je spoj kao što je vinil klorid, CH ₂ = CHkl. To je u mogućnosti da se polimerizacija reakcije da formiraju važne proizvode, kao što su izolacija, vodootporna tkanina i tako dalje.

Još jedan predstavnik nezasićenih halogenovanih derivata - hloropren. Formula njegova - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Ovaj spoj je polazni materijal za sintezu gume koje se razlikuju otpornost na požar, dug vijek trajanja, niske propusnosti na plinove.

Tetrafluoroethylene (ili teflon), - polimer koji ima kvalitet specifikacijama. To se koristi za proizvodnju vrijednih pokriće za tehničke detalje, jela, razne uređaje. Formula - CF ₂ = CF _2.

Aromatskih ugljikovodika i njihovih derivata

Aromatična jedinjenja su one koje uključuju benzena prsten. Među njima imaju cijelu grupu halogenih. Dva osnovna tipa od njih u strukturi se mogu prepoznati.

1. Ako je Hal atom vezan direktno do srži, i.e. aromatični prsten, onda je spoj se zove haloarenes.
2. Je atom halogena nije vezan za prsten i lanac atoma strane, i.e. radikalni otpadne vode u stranu grane. Takvi spojevi se nazivaju aril alkil halogenida.

Među materija u pitanju može nazvati nekoliko članova koji imaju najveći praktični značaj.

1. Heksahlorobenzen - C ₆ Cl _6. Od početka XX stoljeća bio korišten kao snažan fungicida i insekticida. Ona ima dobar učinak dezinfekciju, tako da se koristi za tretiranje semena prije projekcije. Ima neugodan miris, dovoljno likvidnih kaustična, jasno, može uzrokovati kidanje.
2. Benzil bromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Koristi se kao važan reagensa u sintezi organometalnih spojeva.
3. Klorobenzen C ₆ H ₅ CL. Bezbojna tečnost supstance koje imaju specifičan miris. Koristi u proizvodnji boja, pesticida. To je jedan od najboljih organskih otapala.

Koriste u industriji

Halogenirani ugljikovodici koristiti svoj industrije i kemijskih sinteza vrlo širok. O nezasićenih i aromatičnog predstavnici smo rekli su. Sada označavaju općenito korištenje jedinjenja ove serije.

1. U građevinarstvu.
2. Kao otapala.
3. U proizvodnji tekstila, gume, gume, bojila, polimernih materijala.
4. Za sintezu mnogih organskih spojeva.
5. Fluor derivati (CFC) - a za rashlađivanje u rashladnim sistemima.
6. Koristi se kao pesticidi, insekticidi, fungicidi, ulja, lakova, smola, maziva.
7. Idi na proizvodnju izolacijskog materijala, i tako dalje.